C#에서 웹개발로 전향하려고 합니다…

안녕하세요 저는 방산쪽에서 만 4년차된 경력가지고 있는 32세 남자입니다..

방산 업무 특성상 개발과 무관한 일들을 많이 했었는데, 최근 그 양이 너무 많아져서

평소 관심있던 웹개발 쪽으로 확실하게 이직/전향해야 겠다고 생각이 들어 이렇게 글을 남깁니다…

다행이 친구가 주변 웹개발 회사에 다녀서 일단 그 회사를 목표로 공부하려고 합니다.

친구 회사에서 사용하는 기술 스택은 JSP, JAVA, 앵귤러 라고 합니다.

질문입니다.

1. 일단 목표 1순위가 그 친구 회사인데, 혹시 안되더라도 위에 있는 기술 스택이 웹개발로 전향하는데 크게 문제없을까요?

2. 포폴용으로 제가 지금 회사에서 하고 있는 주제로 웹사이트 만드려고 하는데 괜찮을까요?

   EX) 정부에서 무료로 공개하는 데이터들을 파싱해서 웹으로 보여주는 웹사이트(정부 제공 응용프로그램만 존재함, 웹 형식은 없음)

3. 포폴 자료에 실제 회사 문서처럼 웹사이트 설계 내용을 문서로 작성하는 건 너무 오바일까요?
   EX) UML, CSCI, SW구조도, 요구사항 등…

4. 당연히 신입으로 지원해야겠지요? 혹시 운 좋게 취칙하게 되면 전 직장 경력을 조금이라도 인정 받을 수 있을까요?

5. 전향하기에는 너무 늦은 나이는 아닌지 걱정됩니다…

방산 개발자는 개발자가 아닌 것 같다는 느낌을 3년 동안 받다가 이제야 겨우 마음먹고 했는데 진작에 하지 않은게 너무 후회스럽네요..

선배님들 답변 부탁드리겠습니다…